Monteriggioni egy dombon található fallal körülvett középkori város melyet a sienaiak a Firenze elleni háború idején építettek. A középkori Siena és Firenze konfliktusai során a város stratégiailag fontos védelmi erődítmény volt.

A mintegy 570 méter hosszú, nagyjából kör alakú falak a domb természetes kontúrjait követve 1213 és 1219 között épültek. 14 négyzet alakú alapon egyenlő távolságra elhelyezett torony és két portál vagy kapu található. Az egyik kapu, a Porta Fiorentina északon Firenze felé nyílik, a másik, a Porta Romana pedig Rómára néz délre. A falakon belüli főutca nagyjából egyenes vonalban köti össze a két kaput.

Dante Alighieri toszkán költő Monteriggioni tornyait használta fel, hogy megidézze a pokoli szakadékot körülvevő óriások gyűrűjének látványát.

Mint a tornyok körül keringő, Monteriggioni megkoronázza falait;
E'en így a szakadékot körülölelő partot,
óriásokkal tornyosította, fele hosszukban
Felemelkedő, borzalmas, akit Jove a mennyből
Mégis fenyeget, ha dörmögő mennydörgése elgurul.