A helyi legenda szerint Sienát Senius és Aschius, Romulus unokaöccsei Remus fiai alapították. Feltehetően apjuk Romulus meggyilkolása után elmenekültek Rómából, és magukkal vitték a csecsemőket szoptató nőstény farkas szobrát ( Capitoline Wolf ), így tulajdonították el ezt a szimbólumot a városnak. Azt is mondja a legenda, hogy fehér és fekete lovakon lovagoltak, így keletkezett a Balzana, vagyis Siena címere, egy sötét sáv tetején fehér sávval. A sienai közösség első ismert dokumentuma i.sz. 70-ből származik. 

A város történelmileg a banki és a kereskedelmi tevékenységekhez kötődik, hiszen a 13. és 14. századig jelentős banki központ volt. Sienában található a világ legrégebbi bankja is , a Monte dei Paschi bank , amely 1472 óta folyamatosan működik . Számos jelentős reneszánsz festő született és dolgozott Sienában, köztük Duccio , Ambrogio Lorenzetti , Simone Martini és Sassetta, akik hatással voltak az olasz és az európai művészet alakulására. A Sienai Egyetemet eredeti nevén Studium Senese-t 1240-ben alapították, így a világ egyik legrégebbi folyamatosan működő egyeteme . 

Siena a középkori Európa egyik legjelentősebb városa volt, történelmi központja az UNESCO Világörökség része mely számos 13. és 14. századi épületet tartalmaz. (Részletes leírás feltöltés alatt.)

     

   

   

     

Felhasznált irodalom: https://en.wikipedia.org/wiki/Siena